Anna est un vampire, tout comme sa mère Pearl.

*Anna est l'amie de Jeremy

Saison 1:

Anna vivait à Mystic Falls 1864 avec sa mère Pearl, elle y revient avec l'intention d'ouvrir le tombeu au-dessous de l'Eglise avec Noah et Ben afin de libérer sa mère qui s'y trouve enfermée.

Anna rencontre Jeremy pour la première fois à la bibliothèque, elle lui propose de l'aider dans ses recherches pour son devoir d'histoire. En fait Anna veut récuperer le journal du grand-pére de Jeremy, Jonathan Gilbert. Elle pense y trouver à l'intérieur un moyen pour libérer sa mère Pearl de la tombe, mais sans succès, Jeremy ne lui donnera pas le livre, parce qu'il l'a donné à Alaric.

Néanmoins, Anna insiste et finit par enlever Bonnie et Elena pour arriver à ses fins. Elle convainct Damon de s'associer avec elle mais à cause de Ben, elle échoue. Mais pas les frères, grâce à Bonnie et sa grand-mère, le tombeau est ouvert et Anna va chercher sa mère. 

Après le retour de sa mère, Anna s'inquiète un peu de l'arrivée des autres vampires mais elle fait confiance à sa mère. Toutefois, elle continue de voir Jeremy sans le dire à sa mère car elle est attirée par lui. Quand il lui demande de la transformer, elle refuse... avant de négocier avec lui, plus en riant. Mais quand elle apprend qu'il voulait être transformé pour retrouver Vicki, elle s'enfuit, blessée.

Anna en veut toujours à Jeremy mais il lui explique ses motivations et lui apprend qu'il sait tout. Anna lui avoue alors qu'elle tient beaucoup à lui maintenant. Parallèlement, elle se rapproche de Damon pour que sa mère et elle puissent vivre en paix à Mystic Falls. Elle fait l'intermédiaire entre Pearl et Damon sur différents points...

Avec l'accord de sa mère, Anna s'inscrit au lycée pour être avec Jeremy. Leur relation débute vraiment avec un baiser. Anna partage même des informations sur  les vampires, l'invention de Johnathan et les intentions de John. Mais quand John menace Pearl, celle-ci décide de partir car elle considère qu'ils ne sont plus en sécurité. Anna refuse au départ mais comprend qu'elle n'a pas le choix. En pleine nuit, elle va dire au revoir à Jeremy. En revenant chez elle, elle découvre Pearl et Harper, tués. Elle s'effondre, en larmes.