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Titre en VO : The Turning Point
Titre en VF :

Diffusion US :  19 novembre 2009

STEFAN ET DAMON ONT UNE CERTAINE NOUVELLE COMPETITION -Après la lecture du journal d'un des ancêtres Gilbert, Jeremy est inspiré de retourner à sa passion du dessin et plus précisemment les dessins de créatures fantastiques, un talent qu'il avait abandonné lorsque ses parents sont morts. A la surprise de leurs amis, Matt et Caroline continuent de traîner ensemble. Quand le shérif Forbes dit à Damon qu'il y a eu une nouvelle attaque, Damon offre de traquer le tueur et apprend  un renseignement ahurissant sur les familles fondatrices de la ville. Alaric intervient dans une scène maladroite avec Jeremy, Tyler et le maire Lockwood. Elena et Stefan se rapprochent de nouveau mais tout va être compromis quand Elena va faire une découverte accidentelle destructrice.